ВВЕДЕНИЕ
Гетероциклические соединения - это соединения, молекула которых представляет собой цикл, состоящий не только из атомов углерода, но и других атомов - азот, сера, кислород. Гетероциклические системы составляют структуру многих ценнейших лекарственных средств как природного происхождения (акалоиды, витамины, антибиотики, ферменты), так и синтетических (анальгин, фурацилин, барбитураты, кордиамин, дибазол, хинозол, аминазин и др.).
Классифицируют гетероциклические соединения по характеру тех гетероциклических систем, производными которых они являются, например, производные фурана, тиофена, пирола (пятичленные гетероциклы) и т.д.
В течение последнего времени интерес к тиофену и его гомологам значительно возрос у представителей как теоретической, так и прикладной химии. Тиофеновые системы являются объектом исследования закономерностей электрофильного замещения, комплексообразования, изучаются важнейшие их синтетические реакции [1].
Тиофен является исходным сырьем для производства пестицидов, лекарственных препаратов (антигельминтный препарат – комбантрин, пирантел; модифицированные антибиотики – цефалотин, цефалоридин; противоязвенный препарат – квидитен; противогрибковый – сертаконазол), ветеринарных препаратов (2-метилтиофен используется как ускоритель роста шерсти волос у овец и как антисептик), присадок к маслам и топливам, антидетонатора ЦТМ, применяемого вместо тетраэтилсвинца [2].
Тиофен - основа новых кремнеорганических мономеров для получения поверхностно-активных веществ. В частности, пеностабилизатор КЭП-7 применяется для изготовления огнестойких пенополиуретанов и не уступает по своим свойствам лучшим импортным пеностабилизаторам. Пеностабилизатор КЭП-7 также эффективен в качестве поверхностно-активной добавки при получении высококачественных гальванических покрытий [2].
Производные тиофена широко распространены в живой природе: грибах и некоторых других высших растениях. Например, грибок Daedelia juniperina и корни Echinops spaerocephalus содержат непредельные соединения тиофена [2]:
Целью работы является: анализ свойств тиофена, фурана и пиррола, поиск и анализ методов синтеза арилзамещенных тиофенов и их производных.
СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ
1. Э.Р. Уждавини. Токсикология органических соединений серы. – Рига: Зинатне, 1986. – 196 с.
2. Блике Ф., в сб.: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 1, М., 1953
3. М.И. Бармин Лекции по органической химии с решениями задач Учебное пособие // СПб.: Геликон Плюс. 2009. - 314 с., илл.
4. М.И. Бармин, А.И. Смульский Лекции по органической химии с решениями задач // СПб.: Арт-экспресс. 2008. - 314 с., илл.
5. Shirini, Farhad; Akbari-Dadamahaleh, Somayeh; Mohammad-Khah, Ali; Journal of Molecular Catalysis A: Chemical; vol. 363-364; 2012 ; p. 10 - 17
6. Zhang, Zhan-Hui; Yin, Liang; Li, Yi; Wang, Yong-Mei; Tetrahedron Letters; vol. 46; nb. 5; 2005 ; p. 889 – 894
7. Zhang, Fuyi; Liu, Hong; Zhang, Qing-Ju; Zhao, Yu-Fen; Yang, Feng-Ling; Synthetic Communications; vol. 40; nb. 21; 2010 ; p. 3240 – 3250
8. Bandgar, Babasaheb P.; Sadavarte, Vaibhav S.; Uppalla, Lavkumar S.; Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999); nb. 21; 2000 ; p. 3559 – 3560
9. Zapf, Alexander; Jackstell, Ralf; Rataboul, Franck; Riermeier, Thomas; Monsees, Axel; Fuhrmann, Christa; Shaikh, Nadim; Dingerdissen, Uwe; Beller, Matthias; Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom); nb.1; 2004 ; p. 38 – 39
10. Rao, Maddali L. N.; Awasthi, Dheeraj K.; Talode, Jalindar B.; Synlett; vol. 23; nb. 13; 2012 ; p. 1907 – 1912
11. Rojahn; Schulten; Archiv der Pharmazie (Weinheim, Germany); 1926 ; p. 350
12. Reeves, Jonathan T.; Song, Jinhua J.; Tan, Zhulin; Lee, Heewon; Yee, Nathan K.; Senanayake, Chris H.; Organic Letters; vol. 9; nb. 10; 2007 ; p. 1875 – 1878
13. Patent US5112848 English. Furan and pyrrole containing lipoxygenase inhibiting compounds. Dee W. Brooks, Bruce P. Gunn, James H. Holms, James B. Summers – Заявлено 14.11. 88. – Опубл. 12.05.92.
14. Boukou-Poba, Jean-Paul; Farnier, Michel; Guilard, Roger; Canadian Journal of Chemistry; vol. 59; 1981 ; p. 2962- 2967
15. Hao, Yan; Yang, Xichuan; Cong, Jiayan; Sun, Licheng; Hagfeldt, Anders51728744; Tetrahedron; vol. 68; nb. 2; 2012 ; p. 552 – 558
16. Patent US2010/168444 English. Eternal Chemical Co., 2010
17. Chen, Jia-Hung; Wang, Shao-An; Lin, Ya-Yan; Chiu, Shih-Feng; Wong, Ken-Tsung; Huang Tsung-Wei; Wu, Chung-Chih 362833170; Journal of Organic Chemistry; vol. 76; nb. 21; 2011; p. 8977 – 8985
18. Patent US4792567 English. Acaricidal aryl arylthien-2-yl ethenes. Susan E. Burkart, Richard B. Phillips, Cesar Rodriguez, David M. Roush– Заявлено 9.06.87. – Опубл. 20.12.88.
19. Российская энциклопедия по охране труда: В 3 т. — 2-е изд., перераб. и доп. — М.: Изд-во НЦ ЭНАС, 2007.
20. Okamoto, Kazuhiro; Watanabe, Masahito; Murai, Masahito; Hatano, Ryo; Ohe, Kouichi; Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom); vol. 48; nb. 25; 2012 ; p. 3127 – 3129
21. Pong, S. F.; Pelosi, S. S.; Wessels, F. L.; Yu, C.-N.; Burns, R. H.; et al.; Arzneimittel Forschung; vol. 33; nb. 10; 1983 ; p. 1411 – 1416
22. Kutsunugi, Yuichiro; Kawai, Shigekazu; Nakashima, Takuya; Kawai, Tsuyoshi; New Journal of Chemistry; vol. 33; 2009 ; p. 1368 – 1373
23. Lipkin et al.; Chimija.Sb.naucn.tr.Kujbyshevsk.politech.in-t.; (1969); p. 94,95-99; Chem.Abstr.; vol. 73; nb. 109601e; 1970 ; Chem. Zentralbl.; Ref.Zh.Khim. 1970 2Zh 295
24. Okamoto, Kazuhiro; Watanabe, Masahito; Murai, Masahito; Hatano, Ryo; Ohe, Kouichi; Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom); vol. 48; nb. 25; 2012 ; p. 3127 - 3129